En 1999 la banda lanzaría una de sus mejores canciones

Enter Sandman es el sencillo principal y canción que abre el quinto álbum titulado Metallica, y también conocido por The Black Album.

Lanzada el 29 de julio de 1999 esta canción hizo que la banda se posicionara como una leyenda. El álbum llegó a vender más de 30 millones de copias en todo el mundo, Enter Sadman  alcanzó la categoría de disco de oro en Estados Unidos al vender más de 500.000 copias.

El tema fue escrito por James Hetfield  quien originalmente, pensó en una canción sobre un bebé que moría en la cuna pero el resto de la banda y Rock (Bob Rock, músico y productor) no estuvieron de acuerdo, pues la pensaban para primer single.

En cuanto a la música fue compuesta por Kirk Hammett, James Hetfield y Lars Ulrich y producida por Rock, cabe mencionar que la música estuvo lista pronto pero Hetfield se demoró con la letra.

Sin duda después de su lanzamiento este tema se convirtió en uno de los favoritos de los fans de la agrupación y del género, además ha sido reversionada en varias ocasiones, es así como Enter Sadnman fue creada para agregarse a la lista de grandes canciones legendarias.